出道 （1986－1988年）

1986年，剛滿20歲的關淑怡參加無綫電視及華星唱片合辦的第五屆新秀歌唱大賽（該屆冠軍：文佩玲、亞軍：許志安、季軍：黎明），參賽歌曲為麥當娜的《Crazy For You》，但最終未能晉身決賽。之後修讀時裝設計的她，重回美國當服裝設計師。

1988年，在朋友游說下，她參加了於日本神奈川縣舉行的第五屆「Marine Blue 音樂節」歌唱大賽。參賽歌曲是她一位日本朋友的創作，名為《We》。主辦單位在聽過逾萬張參賽碟後，發現歌曲和關淑怡的聲音非常突出，於是她獲得總冠軍（Grand Prix Award）。這首歌後來填上了中文歌詞，即大碟《冬戀》內的〈請不要認錯我〉。獲獎後，關淑怡跟日本「Apollon唱片公司」簽約出道，同時打算同時進軍香港娛樂圈。

1988年9月，剛於日本贏得歌唱比賽冠軍的她隻身前往香港寶麗金唱片有限公司位於嘉利大廈的錄音室試音，由譚詠麟的監製關維麟（「畫子」）負責，葉廣權、向雪懷、黃祖輝亦有到場旁聽。當時她選唱的歌曲是惠妮·休斯頓的名作《Greatest Love of All》（陳百強遺作《至愛》的原版），事後監製們發現她的唱腔如原唱歌手一樣，不過有着獨特且強烈的個人風格，認為跟她簽約乃有利可圖之舉，唱罷即獲簽約，並着手製作名為《冬戀》的新專輯。