再次復出（2005年至今）

闊別香港樂壇十年後，關淑怡在2005年簽約「大國文化集團」，再次復出。9月與譚詠麟合唱《舊情復熾》，這首歌不久便於 TVB「勁歌金榜」、香港電台「中文歌曲龍虎榜」及「新城勁爆本地榜」攀升至第一位，榮登三榜冠軍。及後推出1,000張《關於我》精裝限量版單曲碟，而這首歌亦成為商業電台「叱咤903 專業推介」冠軍歌。

在2006年2月末，關淑怡在紅磡香港體育館舉行了3場「關於我 關淑怡演唱會」。事前大量負面傳聞湧現，指她完全沒為演唱會排練過，亦有傳演唱會門票滯銷。[3]在種種壓力下，關淑怡仍表現超準，在演唱會最後一場第二度encore時，更因受歌迷熱情感動而唱至泣不成聲，繼而引發現場觀眾萬人大合唱《難得有情人》的場面，為關淑怡接續代唱。

2007年，關淑怡受邀為香港作曲家陳輝陽所製作的《十二金釵眾生花》專輯演繹主題曲《眾生花》，陳輝陽說這首歌是表達「女性的總和」，關淑怡演繹得恰到好處，陳輝陽更認為她的唱腔像中國書法的草書，如行雲流水般。而專輯中另一首歌《三千年前》則與李香琴合作，兩把不同年代女聲的結合，成為一時佳話，並奪得香港作曲家及作詞家協會（CASH）金帆音樂獎最佳另類作品。隨後受香港無綫電視台邀請，為處境喜劇《同事三分親》主唱片尾曲《只得一次》，亦成為城中熱唱歌曲。關淑怡在年中加盟新成立的唱片公司「星娛樂」。

2008年，關淑怡於演唱會前推出兩首主打歌，分別是《山水》及《天規》，2008年4月24日至25日，關淑怡在紅磡香港體育館舉行兩場「Unexpected Shirley Kwan in concert」，並於2009年6月15日推出睽違13年的廣東大碟《Shirley's Era》，收錄了《十二金釵眾生花》的歌、TVB年末台慶劇《珠光寶氣》的主題曲《鑽禧》等。

2010年，關淑怡為香港遺傳性乳癌家族資料庫舉辦的"關.乳.愛"灌錄主題曲《女人想什麼》，與泳兒、陳逸璇合唱。10月9日於澳門威尼斯人酒店金光綜藝館舉行「One Starry Night An evening with Shirley Kwan 關淑怡澳門演唱會」，是次演唱會的選曲有別於她其他個人演唱會，多為其他歌手的歌，如譚詠麟的《幻影》、李克勤的《藍月亮》、草蜢的《失樂園》、王菲的《我願意》及郭富城的《我為何讓你走》等。

2011年11月12日於澳門威尼斯人酒店金光綜藝館舉行「黃耀明x關淑怡--忘記他是她演唱會澳門站2011」，當中亦選唱其他歌手的歌，如C AllStar的《天梯》、林憶蓮的《薔薇之戀》、達明一派的《禁色》及《忘記他是她》，重新演繹盧冠廷的《但願人長久》後更感動落淚。

2012年，關淑怡與麥浚龍合唱《鎖骨》。同年關淑怡、劉德華、陳曉東、陳僖儀、胡渭康、張繼聰及太極樂隊的鄧建明合唱《同願同行》。年末又為TVB劇《大太監》演唱主題曲《相濡以沫》。

2013年，為宣傳個人演唱會，翻唱了陳奕迅的《陀飛輪》，並於12月推出限量1000張的單曲CD。

2013年2月2-3日，於香港體育館舉行「翡麗詩丹關淑怡演唱會 Philip Stein Your Favorite Shirley Kwan Suk'E In Concert」。同年與眾歌手合唱《寶記正傳 Part I (Classic Mix)》以及為TVB劇《情逆三世緣》主唱主題曲《實屬巧合》。

2014年，關淑怡與林欣彤合唱TVB劇《女人俱樂部》主題曲《星斗群》。

2015年，關淑怡為《觀音文化日》灌錄主題曲《觀音禮讚．處處蓮花開》。

2016年，關淑怡舉行了入行25週年的演唱會「The Best of Shirley Kwan 25 Live 關淑怡25演唱會2016」，反應熱烈及好評如潮。於演唱會上首次現場演繹其處女作品"La La Song", Shirley表示這首歌是送給已離開她的媽媽, 以表思念。Shirley表示是次個唱除了紀念入行25週年外，她亦將這個演唱會送給天上的母親，感謝她的養育之恩。而Shirley在個唱中重新演繹張敬軒的<青春常註>時感動落淚，現場觀眾為她接下去大合唱的場面令人感動。

2016年7月9日於澳門威尼斯人酒店威尼斯人劇院舉行「An Intimate Shirley Kwan Live 2016 關淑怡澳門演唱會2016」。

2018年，簽約環球唱片公司。8月30日，為紀念已故巨星陳百強及其60歲冥壽，環球唱片推出一張粵語翻唱致敬大碟《環球高歌陳百強》，收錄了多首重新編曲演唱的陳百強經典歌曲，由十二位香港著名歌手參與，當中關淑怡揀選了《漣漪》翻唱，也是她簽約環球唱片後首次推出粵語單曲。

2019年，關淑怡與黃耀明合唱ViuTV電視劇《婚內情》主題曲《快樂到死》，也是二人自1995年經典作品《萬福瑪利亞》後相隔24年再度合唱。關淑怡30年前出道的第一首作品《叛逆漢子》再有全新版本，並於6月18日推出限量1000張的單曲LP，收錄原版及新版作品，同年8月9日推出睽違10年的粵語大碟《Psychoacoustics》，重新演繹個人不同時期、不同風格的流行代表作。專輯推出後獲得不俗評價、而且一直得到消費者支持、從銷量榜成績便可得知。專輯於香港唱片商會銷量榜榮登三星期冠軍位置、並停留於榜內達17星期之久。再於9月18日推出兩款限量1000張的單曲LP 《夜迷宮》及《一切也願意》，亦同時收錄原版及新版作品。11月，關淑怡與後輩江海迦AGA到洛杉磯舉行一場演唱會，更向AGA邀歌。

同年12月3日，環球唱片推出限量1000套《歌姬の戰紀 8-SACD Collection Box 1》，套裝收錄了由《冬戀》至《戀一世的愛》等8張經典專輯，最大驚喜是首度復刻兩張絕版已久日文專輯。

再度退隱（2002年－2004年）

2002年解約，據傳是她懷孕隱居加拿大的原故。2013年她首次披露解約是因為BMG在她生育以後一直把合約拖延了一年多，未有安排錄音，最後雙方和平解約。2003年，曾為陳奕迅的專輯《Live For Today》內的《謊言》以客串形式唱了一句，也沒有露面。

短暫復出（2001年）

2001年，關淑怡在台灣復出，以八百萬簽約出版四張專輯加盟BMG，跟當地著名的製作人包小松、薛忠銘和林明陽合作，在11月推出國語專輯《冷火》。主打歌《冷火》和《是誰》，大量運用弦樂和電子混音。《記號》則近乎清唱。《冷火》被MTV中文網站評為全年國語唱片中數一數二的水準之作。

首次退隱（1996年－2000年）

關淑怡在寶麗金約滿後，宣佈不會續約。合約內最後一張專輯在約滿前已經製作好，原定於1996年7月推出，美國著名作曲家安德·哥特馬克還特地為關淑怡作了《傳染》和《愛難尋》，不過最後十首新曲被切割出售，收錄於《心靈相通 新曲+精選》（1997年推出）及《eZone》EP（1998年推出）。《eZone》EP只有6首歌，但仍大受歡迎，更有歌迷網頁以專輯名字命名。其中《大地之母》被譽為關淑怡最成熟的迷幻風格作品。直至2020年4月，完整版10首歌的《eZone》才得以SACD形式重見天日。

1996年，關淑怡雖已約滿唱片公司，但也個別應黃耀明及劉以達邀請合作灌錄過兩首單曲，分別為《忘記他是她》及《繾綣28800BPS》，皆富有迷幻色彩，合作別具意義，惟她並無現身或宣傳。

1997年，關淑怡為商業電台38週年台慶劇《新人類年代記》獻唱主題曲《帶我去跳舞》，歌劇式的唱腔和背景的女高音和音，成功帶出歌詞中「華麗宇宙」的意境，成為另一經典。其後她絕少露面，逐漸退出樂壇。

1999年，關淑怡罕有現身為商業電台演出拉闊音樂會，除自己的歌曲外還演繹了數首其他歌手的。嘉賓有陳奕迅、黃耀明及范曉萱，之後便繼續消聲匿跡。

高峯期（1993年－1995年）

1993年10月續約寶麗金唱片公司後，11月18日推出《真假情話》專輯，大受歡迎，主打歌《假的戀愛》偏受注目，自此她開始轉用與以往截然不同的唱腔，把美聲唱法中的共鳴技巧運用於流行曲，「氣聲」也較以前明顯。

1994年7月8日，關淑怡推出大碟《My Way》，大碟顯現出她強烈的個人風格，特別是由林敏驄詞曲包辦的《緊張》和《驚世感覺》，大量融入了Techno音樂和浩室音樂元素，而慢歌《繾綣星光下》唱至街知巷聞（入選TVB1994年度十大勁歌金曲及香港電台十大中文金曲），唱功再次受到肯定，成為她另一首代表作，同時奠定了天后的地位。形象方面，大碟封面以前衛的「Skin Head」示人，當時港人無不嘩然，其後獲得第一屆香港唱片設計大賞—最佳髮型大獎。同年亦推出首張國語大碟《難得有情人》，進軍國語市場。

關淑怡的歌唱事業在1995年更達至顛峯。年初推出重新編曲的全翻唱粵語歌的大碟《EX All Time Favourites》好評如潮，銷量高達三白金，專輯中以迷幻風格翻唱鄧麗君歌曲《忘記他》更被導演王家衛欣賞選為其經典電影《墮落天使》的插曲，而《夢伴》、《深夜港灣》、《把歌談心》等至今亦為樂迷津津樂道。後來此專輯更獲《聽見2000分之100》一書推許為「公元2000年內最出色的二十張中文唱片」之一。年中再推出國語大碟《亂了》，台灣本土銷量超過30萬，反應不錯，同年6月，她在紅磡香港體育館舉行首個個人演唱會，名為「難得有一個關淑怡演唱會」，合共四場，並推出《世途上新曲＋精選》專輯，主打歌《人生可有知己》感人肺腑，流行一時，也成為她的代表作之一。這年關淑怡的歌曲開始轉用較迷幻風格的唱腔，包括其他派台歌曲《他需要你，她需要你》、《請你入綺夢》、《自言自語》及與黃耀明合唱的《萬福瑪利亞》。

蛻變期（1991年－1993年）

隨後關淑怡推出了大碟《夜迷宮》、《金色夏季》、《戀一世的愛》及《製造迷夢》，曲風豐富多元，快歌有《夜迷宮》、《午夜狂奔》等；抒情慢歌有《一切也願意》、《現在愛我》等。令她知名度日漸提升的影視歌曲也收錄其中。在美國成長的她接觸過種類繁多的音樂，有着獨特的音樂觸覺，並不安於只唱卡拉OK流行曲，也爭取唱一些注入了電子、R&B及異域元素的新式音樂，如改編自某突尼西亞女歌手的《梵音》，帶有濃烈的阿拉伯風，與說佛的歌詞碰出新風格；而玩味性甚重的歌曲如《卡繆》，關更兼唱和音，令歌曲彌漫着飄逸的感覺。

此外，專輯《金色夏季》的封面是由名美術指導張叔平設計，一改她長髮的外表，以短髮（頭套）、性感而中性的形象示人。

綜觀這個時期，一系列專輯中，她的個人形象不斷改變，由初熟演變至成熟，歌曲主題則繼續圍繞女性對愛情懷抱的憧憬及期望。

走紅期（1989年－1990年）

香港樂壇當時正值陳慧嫻宣佈留學美國而暫別樂壇以及鄺美雲約滿轉投百代DMI，於是新人關淑怡為寶麗金唱片公司力捧，塑造成新一代的樂壇偶像。

1989年3月1日，關淑怡推出首張個人廣東大碟《冬戀》，即達金唱片銷量，主打快歌〈叛逆漢子〉中一句「Andy！Andy！……」令香港聽眾開始注意這位新人，另一主打歌《冬戀》是一首慢板情歌，關演繹得恰到好處，聽眾頗為受落，兩首歌在商業電台叱咤樂壇流行榜最高位置分別為第六及第八位。《再會》一曲也是眾電台DJ的推介歌曲。全碟快慢中板歌曲平均，選曲上較為進取，以新人來說，關淑怡的表現亦相當稱職，故此被樂評人一致看好。

同年11月1日，關淑怡推出第二張個人廣東大碟《難得有情人》，成績驕人，衝破白金銷量。這張大碟對於她或80年代末的樂壇，都有着重要的位置。主打歌《難得有情人》紅遍全港，卡拉OK房人人會點，也獲得當年香港電台十大中文金曲最佳中文（流行）歌曲獎，以新人身份獲得同年TVB年度十大勁歌金曲。1989年她囊括了各音樂頒獎禮所有最有前途女新人獎。這張專輯更於1999年被所屬唱片公司選為「20世紀最強中文大碟」之一。

1990年5月22日，關淑怡推出廣東大碟《真情》，亦錄得白金銷量。主打歌《愛恨纏綿》為無綫電視劇《回到未嫁時》的主題曲，後來入選TVB1990年度十大勁歌金曲。《患難建真情》是繼《難得有情人》後另一首卡拉OK熱門歌。但要說到樂迷最喜愛的歌曲，則非《當世界無玫瑰》莫屬。